Sim, o ESXi é uma plataforma excelente e robusta de virtualização. Uso atualmente e garanto a qualidade.
Usar ISO local não ira funcionar bem amigo. A não ser que tenho um upload de 50 Mega ou acima disso com qualidade e constância... essa função funciona bem apenas em rede local. Nesse caso você deve acessar o datastore e enviar o ISO e ai sim fazer a instalação sem qualquer problema falando para a VM que a ISO está na maquina local. Ou ainda entrar via SSH e baixar a ISO diretamente para o servidor via WGET.
Sim, cada maquina um IP. Até da para usar compartilhado da maquina principal porém é muito ruim e se for para cliente então mais inviável ainda.